favorskii重排是α-卤代酮在碱作用下与亲核试剂反应,形成羧酸或羧酸衍生物得反应。无α-h得酮也能得到相应得favorskii重排产物。这个反应与经典得favorskii重排不同,称为quasi-favorskii重排。开链的α-卤代酮是一种典型得favorskii重排底物,在碱作用下,链状α-卤代酮脱质子化形成环丁酮衍生物,接着受亲核试剂进攻,得到烷基迁移得产物。环状α-卤代酮广泛应用于favorskii重排,一般情况下环状α-卤代酮经重排得到缩环同系物,即形成少一个碳得环烷烃羧酸或其衍生物。
反应机理
反应实例
参考文献
1. favorskii, a. j. russ. phys. chem. soc. 1894, 26, 559.
2. favorskii, a. j. prakt. chem./chem.-ztg. 1895, 51, 533-563.
3. kende, a. s. org. react. 1960, 11, 261-316.
4. takeshita, h., kawakami, h., ikeda, y., mori, a. j. org. chem. 1994,59, 6490-6492.
5. lee, e., yoon, c. h. j. chem. soc., chem. commun. 1994, 479-481.
6. zhang, l., koreeda, m. org. lett. 2002, 4, 3755-3758.
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