【英文名称】lithium aluminum hydride
【分子式】alh4li
【分子量】37.96
【cas登录号】16853-85-3
【缩写和别名】lah
【物理性质】无色或灰色固体，mp 125°c，d 0.917g/cm3。溶于乙醚和thf,
部分溶于其它醚类溶剂;能够与水和其它质子溶剂剧烈反应。
【制备和商品】国内外试剂公司有销售，商品化试剂为固体或0.5〜1 mol/l的二甘醇二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、乙醚或thf溶液。
【注意事项】氢化铝锂的固体和溶液都具有高度可燃性，必须隔绝空气和湿气，最好在氮气氛下保存。
是有机化学中一个常用的还原试剂，能够还原多种官能团。它也能作用于双键和三键化合物实现氢铝化反应，或者作为碱参与反应。
氢化铝锂具有很强的氢转移能力，能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇，或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。氢化铝锂超强的还原能力也可以作用于其它官能团，例如：将卤代烷烃还原为烷烃(式1)[1]。在该类反应中，卤代物的活性从大到小依次是碘代物、溴代物和氯代物。
通常，氢化铝锂对酸类化合物无反应活性，但也有例外。如式2所示[2]:将原酸酯衍生物高产率地转换为缩醛。
氢化铝锂能够对烯烃发生氢铝化反应，得到 al-c 键中间体。进而再与其它亲核试剂(例如：卤代物)反应，实现烯烃的加成反应(式3)[3]。但是，该类反应通常需要加入 lewis 酸(例如：四氯化碳或氯化镍)才能获得较好的反应活性。
同样，氢化铝锂也能对炔烃发生氢铝化反应，得到sp2-c-al键中间体。进而再与质子、溴或碘正离子反应，得到相应的官能化烯烃产物(式4)[4]。
当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时，氢化铝锂能够实现区域选择性氢铝化反应(式 5)[5]。这主要是因为铝有很强的亲氧性，在反应中能够形成稳定的铝-氧键环状中间体，从而利于氢转移反应的发生。
在作用下，环氧化合物能够发生还原断裂反应生成相应的开环产物(式6)[6]。在该类反应中，负氢离子通常进攻空间位阻较小的碳端。肟在氢化铝锂的作用下，则能通过氢还原发生闭环反应得到氮杂环丙烷产物(式7)[7]。
参考文献
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