3-硫杂戊二酸二乙酯和α-二酮在碱性条件下缩合后得到的酯产物经酸性水解给出3,4-二取代噻吩-2,5-二羰基化合物。


image.png


反应机理


image.png


反应实例

image.png

image.png



image.png

image.png

image.png









参考文献


1. hinsberg, o. ber. 1910,43, 901-906.

2. miyahara, y.; inazu, t.;yoshino, t. bull. chem. soc. jpn. 1980, 53, 1187-1188.

3. gronowitz, s. in thiopheneand its derivatives, part 1, gronowitz, s., ed.; wiley-

interscience: new york, 1985,pp 34-41. (review).

4. miyahara, y.; inazu, t.;yoshino, t. j. org. chem. 1984, 49, 1177-1182.

5. christl, m.; krimm, s.;kraft, a. angew. chem. int. ed. 1990, 29, 675-677.

6. beye, n.; cava, m. p. j.org. chem. 1994, 59, 2223-2226.

7. vogel, e.; pohl, m.;herrmann, a.; wiss, t.; könig, c.; lex, j.; gross, m.;

gisselbrecht, j. p. angew.chem. int. ed. 1996, 35, 1520-1525.

8. mullins, r. j.; williams, d.r. hinsberg synthesis of thiophene derivatives. in name

reactions in heterocyclicchemistry; li, j. j., ed.; wiley: hoboken, nj, 2005, pp

199-206. (review).

9. traversone, a.; brill, w.k.-d. tetrahedron lett. 2007, 48, 3535-3538.

10. jimenez, r. p.; parvez, m.;sutherland, t. c.; viccars, j. eur. j. org. chem. 2009,

5635-5646.



contact us

feel free to call us on
025-85998075

our email

drop us a line anytime at
,
and we’ll get back soon.

our address

come visit us at 南京市江宁区科学园乾德路5号

网站地图