醛、酮经腙在碱作用下被还原成烷烃。kishner和wolff先后与1911年和1912年报道了这一方法。早期报道的步骤为把预先生成的腙加入热的固体koh或者与乙醇钠/乙醇一起在封管中加热至160-200℃。wolff-kishner还原有时会形成重排产物。1946年，黄鸣龙对其条件进行改良，提供了方便、安全的反应操作条件，使这一反应适合于工业生产。
黄鸣龙还原反应与前者的区别主要是：醛、酮腙的合成及其还原反应可以通过“一锅煮”反应进行；用氢氧化钾（或氢氧化钠）代替了金属钠，用水合肼代替了无水肼；反应在敞开体系中进行，无须在封管中操作。
wolff-kishner-黄鸣龙还原反应与clemmensen还原互补，后者在酸性条件下反应。因此，wolff-kishner-黄鸣龙还原适用于对酸敏感的底物。
反应机理
wolff-kishner-黄鸣龙还原难以还原位阻大的酮，也不适于还原α,β-不饱和酮。
微波技术应用于wolff-kishner-黄鸣龙还原反应缩短了反应时间，提高了反应收率。
wolff-kishner-黄鸣龙还原反应可广泛应用于脂肪族、芳香族、脂环族、杂环、萜类及带其它具有各种官能团的羰基化合物的还原。
参考文献
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