【英文名称】ethylmagnesium bromide

【分子式】c2h5brmg

【分子量】133.27 

【ca 登录号】925-90-6 

【物理性质】一般以溶液的形式存在和使用。可以溶于乙醚 、丁醚 、异丙醚、thf 和苯甲醚。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售,也可利用溴乙烷与镁粉或镁屑在无水乙醚中反应直接制备。

【注意事项】对湿气敏感,在干燥体系中制备和使用。

与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到仲醇。各种脂肪族[1]、芳香族(式1)[2]和烯丙基醛[3]均可转化成为相应的羟基衍生物。

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etmgbr与酮进行加成生成叔醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。在ti(opr-i)4的存在下,etmgbr与苯乙酮作用可以形成频哪醇(式2)[4]。

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通常,格氏试剂与酯反应可以得到叔醇(甲酸酯可以得到仲醇 )。在ti(opr-i)4 的存在下,酯与 etmgbr 反应可以得到三元环状的化合物(式3)[5]。

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酰氯与etmgbr作用可以得到乙基酮[6]。在吲哚的存在下,etmgbr可以促进酰氯在吲哚3-位碳上发生酰化反应(式4)[7]。

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与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 etmgbr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应(式5)[8]。

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etmgbr与氰基作用可以得到乙基酮(式6)[9],但是产率较低。

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etmgbr 可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,进而与醛、酮进行亲核加成(式7)[10]。在碘化亚铜的存在下,etmgbr 的乙基还可以取代碘形成炔键(式8)[11]。

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在催化剂作用下,etmgbr与α,β-不饱和酮[12]或内酯[13]可以进行1,4-不对称加成生成不对称β-酮。

与硫原子作用 etmgbr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的s-s键。

etmgbr与硫代硫醇酯反应得到硫缩醛(式9)[14]。

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参考文献

1. ooi, t.; takeuchi, m.; kato, d.; uematsu, y.; tayama, e.; sakai, d.; maruoka, k- j. am. chem. soc.2005,127, 5073

2. sakoh,h.; sakuraba,s.; sugimoto, y.; imamura, h.; jona,h. yamada, k.; bamba-nagano, r.;hashizume, t.; morishima, h. chem. pharm. bull. 2004, 52,163.

3. kelly, b. g.; gilheany, d. g. tetrahedron lett. 2002,431 887.

4. matiushenkov, e. a.; sokolov, n. a.; kulinkovich, o. g. synlett 2004, 77.

5. o’neil, k. e.; kingree, s. v.; minbiole, k. p. c. org. lett. 2005, 7,515.

6. vicha, r.; poticek, m. tetrahedron 2005, 61,83. 

7. liou, j.-p.; chang, y.-l.; kuo, f.-m.; chang, c.-w.; tseng, h.-y.; wang, c.-c.; yang, y.-n.;chang, j.-y.; lee, s. j.; hsieh, h.-p. j. med chem. 2004, 47,4247.

8. schwartz, g. d.; hayes, p. y.; kitching, w.; de voss, j. j. j. org. chem. 2005, 70,3054‘

9. wang,s,; folkes, a.; chuckowree, l; cockcroft,x.; sohal, s.; miller, w.; milton, j.; wren, s. p.;vicker, n.; depledge, p.; scott, j.; smith, l.; jones, h.; mistry, p.; faint, r.; thompson, d.; cocks,s.j. med、chem、2004,47,1329.

10. kitbunnadai, r.; zuiderveld,o, p.; christophe, b.; hulscher, s.; menge, w. m. p. b.; gelens, e.;snip, e.; bakker, r. a.; celanire, s.; gillard, m.; talaga, p.; timmerman, h.; leurs, r. j. med.chem. 2004, 47,2414.

11. taillemite, s.; fichou, d. eur. j. org. chem. 2004, 69,4981.

12. lopez, f.; harutyunyan, s. r.; minnaard, a. j.; feringa, b. l. j. am. chem. soc. 2004,126, 12784.

13. feringa, b. l.; badorrey, r.; pena, d.; harutyunyan, s. r.; minnaard,a. j. proc. natl. acad sci. u.s.a. 2004,101,5834.

14. pfund, e.; masson, s.; vazeux, m.; lequeux, t. j. org. chem. 2004, 69,4670.


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