没有α-氢的醛与强碱共热时，其中一分子作为氢的供体，一分子作为受体，前者被氧化，后者被还原，发生了分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的酸和醇。这个反应是康尼查罗（cannezzaro s.）1853年首先发现的，因此称为康尼查罗反应。
应用实例:甲醛与另一无α-氢的醛在强碱催化共热下，主要是甲醛被氧化而另一种醛被还原，这类反应成为交错的康尼查罗反应，是制备arch2oh型醇的有效手段。
本实验以呋喃甲醛和氢氧化钠作用，制备生成呋喃甲酸和呋喃甲醇为例。
实验目的：
掌握cannizzaro反应的原理和应用
掌握固体有机酸和液体有机化合物的分离提纯方法
实验装置: 略
实验步骤：
将6ml43%的氢氧化钠置于小烧杯中，将小烧杯置于冰水浴中冷却反应物约至5℃，不断搅拌下滴加6.6ml新蒸馏的呋喃甲醛，把反应温度保持8-12℃。滴加完毕，继续在冰水浴中搅拌20mins，反应即可完全，得奶黄色浆状物。
在搅拌下加入10ml水至固体完全溶解，将溶液转入分液漏斗中用乙醚分3次{15、10、5ml}萃取，加2g无水硫酸镁干燥后，水浴后蒸出乙醚后，加热蒸出呋喃甲醇。
经乙醚萃取后的水溶液(主要含呋喃甲酸钠）用约14ml1:1盐酸酸化至ph2-3，则析出晶体。充分冷却后抽滤并用少量水洗涤1-2次。粗产品用水重结晶，抽滤，干燥，称重。
实验注意事项：
1.注意控制反应开始的温度。若反应温度高于12℃，则反应温度极易升高，难以控制，致使反应物呈深红色。若低于8℃，则反应过慢，可能部分呋喃甲醛积累，一旦反应，反应就会过于猛烈而使温度升高，最终也使反应物变深红色。
2.酸化呋喃甲酸钠一步，酸的用量一定要加足，保证ph2-3，使呋喃甲酸充分游离出来。
转载自“有机化学实验”